에터

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Ether

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1. 개요[편집]

탄화수소 화합물 중 하나. 탄소구조체 2개와 산소 하나가 R-O-R' 형태로 결합된 물질을 말한다. 다이에틸에터(C2H5-O-C2H5)나 메틸에틸에터(CH3-O-C2H5)가 대표적이다. 참고로 최근에 바뀐 대한화학회 규정상 이전 표기인 '에테르'로도 표기가 가능하다. 실제 영어 발음인 '이써'나 '이서'있어 등을 검토하다가 일상용어와 혼동이 우려되어 에터를 표준으로 정했다가 여러가지 문제가 생겨서 에테르로 표기를 되돌리면서 계속 에터로도 표기가 가능하게 했다가 에터를 표준으로 되돌렸다. 강의교재가 영어원서일 경우에는 영어식 발음인 '이써'를 더 많이 사용하게 되는데 묘하게 중독성이 있다. 더 정확하게 표기하자면 이thㅓ에 가깝다. 다이에틸에터 ^o^

1.1. 제조방법[편집]

실험실에서 합성할 때에는 주로 알코올에 진한 황산을 촉매로 첨가한 후, 약 140℃ 정도로 가열하여 합성한다. 공업적으로는 알코올-나트륨 화합물을 가공해서 만든다고 한다.

다만 이 방법은 대칭적인 구조를 갖는 에터를 합성하는데 사용된다.

비대칭적인 에터를 합성할 때는 Williamson ether synthesis라는 방법을 사용한다. 수소음이온과 같은 강염기로 알코올에서 산소 원자에 결합한 수소 하나를 떼어낸 후 할로젠화 알킬과 Sn2반응을 시켜 에터를 합성하는 방법이다.

또한 Ag2O와 같은 물질 존재 하에서 할로젠화 알킬과 알코올을 반응시키면 에터가 합성된다.

1.2. 특징[편집]

알코올과는 달리 물에 잘 녹지 않는다. 휘발성이 강해서 에테르라는 이름이 붙었으며 불을 붙이면 잘 탄다. 유기물질을 잘 녹이고 화학적으로 안정하기 때문에 유기용매로 자주 쓰인다. 진한 황산이 들어가면 알코올로 분해된다. 물론 140℃ 정도로 가열하면 다시 에테르가 된다. 온도에 따라 반응방향이 바뀌는 대표적인 예시라고 볼 수 있다. 에테르 증기는 전신마취 효과가 있으며, 에틸에테르 증기는 인류 최초의 마취제이기도 하다. 하지만 에테르 자체가 인체에 유독한 물질 중 하나이므로, 보다 안전한 마취제가 나온 이후부터는 동물마취용으로만 사용된다. 냄새가 꽤 독하며, 아세톤스럽다. 에테르를 따를 때 보면 아지랑이 같은 것을 볼 수 있는데, 처음 보는 사람에게는 굉장히 신기하다.

가연성이 높고 인화점, 착화점 등이 상당히 낮은 편이므로 취급에 각별한 주의를 요한다. 병에 보면 무서운 그림과 함께 위험물질 1급이라고 적혀있다.

구조를 보면 산소 원자에 수소가 결합하지 않는다. 따라서 반응에 산소가 포함되면 안되는 경우 반응의 용매로 사용한다. 유기 반응에서는 물이 들어가면 안되는 경우도 많기 때문에 건조시켜 사용하기도 한다.

1.3. 기타[편집]

에틸에테르 생선이라는 도시괴담이 있는데, 이 괴담에 등장하는 에틸에테르바토나 에틸에테르는 이 에테르와 상관이 없다. 실존하는 물질이 아니기 때문이다.

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