살리실산

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  • 화학식: C7H6O3

  • 밀도: 1.443 g/cm³

  • 녹는점: 159 °C

  • 몰 질량: 138.12 g/mol


1. 개요2. 특성3. 의학적 효능과 활용

1. 개요[편집]

살리실산 또는 2-하이드록시 벤조산은 유기산의 하나로 유기합성에 많이 쓰인다. 식물 호르몬으로 작용하고, 의약품으로도 쓰인다.
pKa가 2.4로 산성이 매우 강하다. [1]

2. 특성[편집]

이면서 방향족 화합물이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 천연으로는 에스테르의 형태로 대부분의 정유 속에 함유되어 있는데, 특히 철쭉 잎의 향유는 살리실산메틸이 주성분이기 때문에, 옛날부터 이것에서 살리실산을 얻었다. 건조한 나트륨페녹사이드와 이산화탄소를 가열·가압하여 반응시키면 생긴다. 이 반응은 1861년 A. W. 콜베가 처음 합성에 성공한 것을 R. 슈미트가 개량하였으므로 콜베-슈미트의 반응이라 한다.

3. 의학적 효능과 활용[편집]

살리실산은 각종 화장품에 첨가 되어 각질 연화제로 쓰인다. 피부에 각질이 너무 많이 생기거나 제대로 씻겨나가지 않을 경우에 각질이 모공을 막고, 각질 사이사이에 각종 세균이 번식하여 여드름과 같은 피부 질환이 생길 수 있다. 그렇기 때문에 살리실산은 주로 클렌징폼과 같은 화장품에 첨가하여 각질을 연하게 하여 떼어내고 모공을 부드럽게 만들어 주는 역할을 한다. 이로 인해 모공 속 피지의 배출을 돕고, 피부를 깨끗하게 유지 시킬 수 있다. 살리실산이 여드름균을 직접적으로 죽인다는 말이 있는데, 살리실산은 항염(염증 전달 물질인 프로스타글란딘 합성에 관여하는COX효소 생산 저해) 효과는 있으나, 화장품에 함유되어 있는 양은 항염의 효과가 있을 만큼 많이 함유되어 있지 않다. 따라서 각질 제거와 피부 관리정도의 효과만 있다고 생각하면 된다.

약국에서 파는 티눈제거제에는 위와는 달리 다량의 살리실산이 포함되어 있다.

여드름 피부 전용이라 불리는 각종 화장품에 '의약외품'이라는 표시와 함께 살리실산이 함유 되어 있다는 표기가 있다. 클렌징폼 이외에도 로션 이나 스킨, 비누등에도 살리실산이 함유된 제품이 있다.

해열·진통의 작용을 지니고 있으므로 나트륨염이나 칼슘염으로 내복하며, 또 각종 약물에 살리실산을 결합시켜 용해성·안정성·약리성 등을 개량하는 데 쓰인다. 또 사마귀나 티눈을 제거하기 위한 고약으로 사용되고, 메틸에스터는 외용 도포약으로 진통·소염 등에, 페닐에스터는 장·요도 등의 방부제로 사용된다. 또 식품 방부제로 사용되었으나 독성이 문제가 되어, 현재는 사용되지 않고 있으며, 이 밖에 매염 아조염료나 직접염료를 합성하는 중간체로서도 중요하다. 구리·타이타늄·철 등의 금속이온과 킬레이트화합물을 만들고 짙은 색이 되므로, 이들 금속의 화학분석용 시약으로도 유용하다. 파스에 사용된다.

[1] 이는 아세트산의 pKa인 4.75보다 2.3 더 크고, 단순 계산으로 보자면 아세트산보다 200배 강한 산이다!