방향족 화합물

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벤젠 고리가 1개인 페놀

벤젠 고리가 여러개인 벤조피렌


芳香族 化合物 / Aromatic Compound

1. 개요2. 정의3. 특징

1. 개요[편집]

방향족성 고리를 갖는 화합물이다. 대부분은 유기화합물이나 극소수는 무기화합물이다. 처음 발견되었을 당시 방향족의 대명사는 톨루엔과 벤젠이었으며, 이 둘이 특이한 냄새를 가진 덕분에 방향족이라고 명명되었다. 현재에는 방향족에 속하는 화합물중에서 일부만 향기를 가지고 있으며, 모든 방향족 화합물이 향기를 가지는 것은 아니다.

2. 정의[편집]

방향족의 정의는 다음과 같다.

  • 고리형이면서 콘쥬게이트 화합물이어야 한다 [1]

  • 분자 구조가 평면이어야 한다.

  • 어떤 고리가 방향족이기 위해서는 그 고리 내의 파이 전자의 총 합이 4n+2개여야 한다.(n은 0, 1, 2, 3...)-휘켈 규칙

3. 특징[편집]

방향족탄화수소인 것을 방향족 탄화수소라고 한다. 방향족 탄화수소의 특징이라면:

  • 방향성을 띈다.

  • 탄소-수소 비율이 높다. [2]

  • 높은 탄소-수소 비율 때문에 태우면 노란색 불꽃을 띄며, 그을음이 많다. [3]

  • 친전자체 치환 반응과 친핵성 방향성 치환 반응을 할 수 있다.


방향족 화합물은 일반적인 화합물에 비해 월등한 안정성을 가지기 때문에 분자 구조 자체는 극성을 띠지 않을 것 같은데 방향족성을 띠는 공명 구조의 존재로 강한 극성을 띠거나 이온상태나 라디칼 상태에서 방향족성을 가지게 되어 도저히 가능할 것 같지 않은 분자들이 안정하게 분리되기도 한다.


[1] 콘쥬게이트 화합물이란 분자 구조에서 탄소 간 이중 결합이 반복적으로 나타나는 구조를 말한다. 벤젠이나 나프탈렌의 구조를 생각하면 된다.[2] 사슬형 탄화수소의 경우 탄소 하나당 3개 내지 4개의 수소를 가질 수 있지만, 방향족 탄화수소는 1개 내지 2개 정도에서 그친다.[3] 그을음이 많은 것 또한 높은 탄소-수소 비율 때문.